1999年6月6日，在法国网球公开赛上，以3216， 26， 64， 63， 64的比分战胜了乌克兰的安德烈·梅德韦杰夫，获得冠军，从而成为男子网球史上第5位获得过四大满贯赛事冠军的选手1999年7月4日，在英国温布尔登网球公开赛上获得男子单打亚军1999年8月22日，在美国举行的华盛顿国际网；德约科维奇化解对手发球胜赛局，最终63675762险胜梅德韦杰夫，豪取小组赛三连胜，晋级四强将战弗里茨 梅德韦杰夫连输三个决胜盘抢七，结束本赛季北京时间11月15日凌晨，2022年ATP年终总决赛“死祖”首轮结束比赛进行的非常激烈，过程也很符合死神之祖的称号德约科维奇通过抢七再次20击败西西帕斯，梅德。

梅德韦杰夫的20连胜之路中力克了世界排名第9的施瓦茨曼Diego Schwartzman及第7的德国小兹维列夫Alexander Zverev 接着从世界球王德约维奇Novak Djokovic第2的西班牙蛮牛纳达尔Rafael Nadal第3的奥地利蒂姆Dominic Thiem手中夺胜，在2020年ATP年终总决赛封王今年2月初的ATP杯。

5在年终总决赛拿到亚军的蒂姆在最后时刻排名超越了梅德韦杰夫，蒂姆以120分的优势力压对手排在第4位梅德韦杰夫在连续6站赛事闯入决赛之后遭遇四连败，他年终排在第5位夺冠的西西帕斯积分达到了5300分，他虽然仍旧排在第6位，但是他距离身前两人的差距已经非常小去年年终总决赛冠军得主兹维列夫。